Большая техническая энциклопедия
2 4 7
D L N
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
К- КА КБ КВ КЕ КИ КЛ КО КП КР КС КУ КЫ

Каприновая кислота

 
Каприновая кислота СНз ( СН2) вСООН находится в коровьем, кокосовом и некоторых других маслах.
В каприновой кислоте резины разрушаются, в каприловой малостойки при 20 С и нестойки при 30 С.
Каприловая кислота 420 Каприновая кислота 420 Е - Капролактам 333 Капроновая кислота 401, 420, 460 Капроновый альдегид 543 Карбаминовая кислота 451 п - Карбоксиацетофенон 231 Карбонильные соединения 51 ел.
Получается при хлорировании каприновой кислоты.
Низкомолекулярные однокислотные триглицериды ( до гли-церидов каприновой кислоты) в природных жирах не найдены. Эти кислоты находятся в жирах только в смеси с высокомолекулярными глицеридами.
Для синтеза децилового спирта продукты окисления парафинов, содержащие каприновую кислоту, подвергают этерификации ( см. главу 5), образовавшиеся сложные эфиры каприновой кислоты гидрируют с медно-хромовым катализатором.
Действительно, из хлорангидрида со - ( тиенил-2) - каприновой кислоты в подобных условиях удалось получить монокетон XLVI ( п - 9), хотя его выход ( 13 %) все еще оставался небольшим.
Получают из фракции С10 - С12 синтетических жирных спиртов либо гидрированием эфиров каприновой кислоты или де-ценаля, содержащегося в эфирном масле, которое выделяют из зеленых частей и цветков кориандра.
При изучении декарбоксилирования меченых каприновой и стеариновой кислот в окисляющемся парафине [140] и каприновой кислоты в окисляющемся октадекане [141] было установлено замедление декарбоксилирования по мере увеличения глубины окисления. Это объяснено тем [141], что кислоты связаны друг с другом в димеры за счет водородных связей, а с перекисными радикалами реагируют лишь не связанные в димеры молекулы кислот.
Уксусная кислота привлекает дрозофилу и восточную плодожорку, анисовая кислота - восточную плодожорку, каприновая кислота - японского жука и некоторых щелкунов, линоленовая и олеиновая кислоты - восточную плодожорку, фенилуксусная, пировиноградная кислоты - яблонную плодожорку.
Большей интерес представляет также работа Хааза и Маршаля, 6 в которой авторы разработали синтез каприновой кислоты гидролизом) амшщианидов, получаемых с хорошим выходом из их хлоридов. Каприновая кислота находит применение в фармацевтиче-окой пфомыдшенноюти в синтезе гевсилрвзорцина.
Канифоль 121, 133 Капроновая кислота 28, 31, 46 Каприловая кислота 28, 31 Каприновая кислота 28, 31 Капринолеиновая кислота 35, 36 Каротиноиды 17 Кар.
По этим данным температура кипения более высокомолекулярной ундекановой кислоты при низких давлениях оказывается значительно ниже, чем у каприновой кислоты.
Однако при нагревании этого хлорида с гидратом окиси бария получился спирт, который был окислен перманганатом калия в каприновую кислоту.
Растворимость капроновой кислоты 0 872 г в 100 мл воды при 15 С, каприловой - 0 19 г. Каприновая кислота в этих условиях растворяется в весьма малом количестве.

Сложные эфиры низших и средних кар-боновых кислот являются составными частями природных эфирных масел; в масле борщевика ( Heracleum) содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака - амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина - главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты CgHigCOOCsHii. Некоторые эфиры готовятся технически ( искусственные фруктовые эссенции), например: грушевая эссенция - уксусноизоамиловый эфир, ананасная эссенция - н-масляноэтиловый эфир, яблочная эссенция - изовалериановоизоамиловый эфир.
Для синтеза децилового спирта продукты окисления парафинов, содержащие каприновую кислоту, подвергают этерификации ( см. главу 5), образовавшиеся сложные эфиры каприновой кислоты гидрируют с медно-хромовым катализатором.
Влияние добавок солюбилизатов на точку помутнения растворов. В последнее время Накагава и Тори [52], исследуя солюби-лизацию к-октана, w - декана, к-додекана, к-децилхлорида, к-окта-нола, н-деканола, к-додеканола, каприновой кислоты и к-децил-амина в растворах метоксидекаоксиэтилендецилового эфира С1оН210 ( СН2СНоО) 1оСНз также обнаружили изменение состояния этих растворов при повышении температуры.
Растворимая соль при дробном осаждении ляписом давала серебряные соли, из которых первая нерастворима в кипящей воде и при нагревании с слабой серной кислотой дает запах каприновой кислоты, вторая же состояла преимущественно из уксусной соли с примесью других, легко разлагавшихся при кипячении с водой. Кроме кислот, перешедших с парами воды, остаются еще нелетучие маслообразные, извлекаемые эфиром. Соль, оставшаяся после выщелачивания спиртом и состоявшая главным образом из углекислого кали, после подкисления извлекалась эфиром, который дает потом кислоты нелетучие, нерастворимые и растворимые в воде; первые растворяются легко в спирте и представляют собою аморфное вещество, отчасти возгоняющееся. Растворимые кислоты состоят из щавелевой и других; для удаления щавелевой кислоты смесь обрабатывалась пятихлористым фосфором и потом выпаривалась с водой; отсюда эфир извлекал кислоту, в воде растворимую и образующую некристаллизующуюся, бесцветную мягкую смолу.
Большая часть алифатических и некоторые из ароматических кар-боновых кислот летучи с водяным паром ( муравьиная, уксусная, про-ционовая, масляная кислоты, некоторые жирные кислоты, приблизительно до каприновой кислоты, бензойная, салициловая и мн.
Большая часть алифатических и некоторые из ароматических кар-боновых кислот летучи с водяным паром ( муравьиная, уксусная, про-пионовая, масляная кислоты, некоторые жирные кислоты, приблизительно до каприновой кислоты, бензойная, салициловая и мн.
Так, Шульц: [24] указывает, что он характеризовал н-декан, обнаруженный им в каменноугольной смоле, тем, что перевел его хлорированием в спирт и затем в каприновую кислоту. При этом он ни слова не упоминает о выходах, так что могло бы сложиться мнение, что хло: рируется метальная группа и образуется 1-хлордекан.
Влияние добавок солюбилизатов на точку помутнения растворов. В последнее время Накагава и Тори [52], исследуя солюби-лизацию и-октана, к-декана, w - додекана, w - децилхлорида, и-окта-нола, к-деканола, w - додеканола, каприновой кислоты и и-децил-амина в растворах метоксидекаоксиэтилендецилового эфира С10Н210 ( СН2СН20) 1оСНз также обнаружили изменение состояния этих растворов при повышении температуры.
Какодиловая кислота 203 Кальциферол ( Витамин D2) 466 Каменноугольная смола 259, 283, 333 Каменный уголь 14, 259 Камфара 246 Канифоль 246 Канниццаро реакция 291 Капрнловая кислота 144 Каприновая кислота 144 Капролактам 240, 419 ел.
Какодиловая кислота 168 Кальциферол ( Витамин D2) 386 Каменноугольная смола 214, 234, 278 Каменный уголь 10, 214 Камфора 204 Канифоль 204 Канниццаро реакция 242 Каприловая кислота 119 Каприновая кислота 119 Капролактам 199, 347 ел.
Сложные эфиры низших и средних кар-боновых кислот являются составными частями природных эфирных масел; в масле борщевика ( Heracleum) содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака - амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина - главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты CgHigCOOCsHii. Некоторые эфиры готовятся технически ( искусственные фруктовые эссенции), например: грушевая эссенция - уксусноизоамиловый эфир, ананасная эссенция - н-масляноэтиловый эфир, яблочная эссенция - изовалериановоизоамиловый эфир.
Кинетические кривые гидролиза 30 % мае. растворов продуктов цикло-конденсации в изоамиловом спирте, содержащих ( 1 и ( 2 % мае. соответствующего 1 - [ 2 - ( 2-аминоэтил - аминоэтил ] - 2-алкил ( Сю - С18 - 2-имида-золина в щелочной среде при рН 10. УФ-спектроскопия и физико-химический анализ продуктов гидролиза при значениях рН 7 показали, что при относительно низких температурах ( 50 С) с увеличением кислотности среды скорость гидролиза заметно увеличивается и при высоких температурах ( 140 С) уже в течение 6 час 1-оксиэтил - 2-нонил - 2-имидазолин практически нацело гидролизуется с образованием каприновой кислоты и гидрохлорида уЗ - оксиэтилэтилендиамина.

УФ-спектроскопия и физико-химический анализ продуктов гидролиза при значениях рН 7 показали, что при относительно низких температурах ( 50 С) с увеличением кислотности среды скорость гидролиза заметно увеличивается и при высоких температурах ( 140 С) уже в течение 6 час 1-оксиэтил - 2-нонил - 2-имидазолин практически нацело гидролизуется с образованием каприновой кислоты и гидрохлорида / 3-оксиэтилэтилендиамина.
Кинетические кривые гидролиза 30 % мае. растворов продуктов цикло-конденсации в изоамиловом спирте, содержащих ( 1 и ( 2 % мае. соответствующего 1 - [ 2 - ( 2-аминоэтил - аминоэтил ] - 2-алкил ( Сю - - С18 - 2-имида-золина в щелочной среде при рН 10. УФ-спектроскопия и физико-химический анализ продуктов гидролиза при значениях рН 7 показали, что при относительно низких температурах ( 50 С) с увеличением кислотности среды скорость гидролиза заметно увеличивается и при высоких температурах ( 140 С) уже в течение 6 час 1-оксиэтил - 2-нонил - 2-имидазолин практически нацело гидролизуется с образованием каприновой кислоты и гидрохлорида / J-оксиэтилэтилендиамина.
Большей интерес представляет также работа Хааза и Маршаля, 6 в которой авторы разработали синтез каприновой кислоты гидролизом) амшщианидов, получаемых с хорошим выходом из их хлоридов. Каприновая кислота находит применение в фармацевтиче-окой пфомыдшенноюти в синтезе гевсилрвзорцина.
С водой смешиваются во всех отношениях. Начиная с каприновой кислоты ( дециловой кислоты), гомологи - уже твердые вещества, нерастворимые в воде. Растворимость кислот сильно уменьшается с удлинением углеродной цепи. Удлинение углеводородного радикала увеличивает гидрофобную часть молекулы, которая все больше мешает карбоксилу проявлять гидрофильные свойства. При большом углеводородном радикале вся молекула как бы выталкивается из воды.
Найдены некоторые органические синтетические соединения, которые действуют как половые привлекающие вещества. Ле-ман [143] указывает, что каприновая кислота активно привлекала самцов тихоокеанского шелкуна Limonius canus Lee.
Каталитическое гидрирование приводит к метиловому эфиру каприновой кислоты.
Кислота IX неустойчива; ее метиловый эфир X легко гидрируется. XI, из которого могут быть получены каприновая кислота и ее амид.
Эфирное масло борщевика ( семейство Heracleum) содержит сложные эфиры в основном двух высших спиртов - октилового и гексилового. Октиловый спирт содержится преимущественно в виде эфира каприновой кислоты CgHigCOOCgHiT, причем в таких количествах, которые позволяют использовать борщевик для получения октилового спирта для парфюмерных товаров. Он имеется также в эфирном масле пастернака, перечной мяты, аканта. Гексиловые спирты найдены в масле римской ромашки, перечной мяты, какао, корней горной арники, листьев чая.
Декарбоксилирование насыщенных монокарбоновых кислот в среде окисляющихся углеводородов было изучено также в работах Эмануэля и Березина с сотрудниками [12, 13, 24, 91 - 93], которые применяют термин окислительное декарбоксилирование. На примере меченых каприновой и стеариновой кислот в окисляющемся парафине [86] и каприновой кислоты в окисляющемся октадекане [87] было показано, что с глубиной окисления скорость выделения активной двуокиси углерода уменьшается ( в десятки раз), в то время как скорость окисления углеводорода возрастает.
При омылении аффинина был выделен изобутиламин. Гидрирование аффинина приводит к гексагидропроизводному, которое при гидролизе превращается в изобутиламин и каприновую кислоту СНз - ( CH2) s - СООН.
Летучие масла, представляющие по составу как бы низшую степень окисления радикала кислота известной. Сюда будут принадлежать: масло руты - С20Н2002, имеющее по Гергардту формулу алдехида каприновой кислоты, и кислсродное масло римской ромашки С10Н802, которое, по его же наблюдению, имеет состав алдехида кислоты анге-ликовой.
Колонка длиной 1 8 м с 20 % SE 30 на диатопорте W; скорость потока Не 62 мл / мин. Сначала режим изотермический ( 150 С); после выхода С10 - метилового эфира каприновой кислоты - линейное программирование температуры с градиентом 5 град / мин.
Основываясь на физических свойствах, кислоты эти, известные вообще под названием жирных, делятся обыкновенно на летучие жирные и твердые жирные кислоты, разумея под первыми низшие гомологи, содержащие до 10 паев угля в частице. Для кислот более сложных температура плавления и застывания возвышается постепенно с увеличением сложности, так что каприновая кислота С10Н2002 плавится уже около 30, а ее высшие гомологи ( твердые жидкие кислоты) - при температуре более высокой. Относительно летучести интересно свойство уксусной кислоты переходить в совершенно газообразное состояние - давать пар с плотностью, удовлетворяющей закону объемности - только при температуре значительно высшей точки кипения. Что касается запаха предельных одноатомных кислот, то понятно, что при обыкновенной температуре он явственно заметен только у кислот жирных летучих. Кислоты, представляющие, по составу, члены, промежуточные между упомянутыми, обладают, более или менее, и промежуточным запахом. Вкус одноатомных предельных кислот у менее сложных, растворимых в воде членов ряда, вообще, кисел, а наиболее простые члены обладают и значительной едкостью, подобно кислотам минеральным.

Системы предназначены для направленного введения одного или нескольких агентов - усилителей проницаемости - в состав рогового слоя с целью модификации его барьерной функции до введения ЛВ с целью повышения общей проницаемости кожного покрова. Было доказано, что введение в среду некоторых относительно простых по структуре соединений, например, каприновой кислоты ( насыщенная жирная кислота с неразветвленной цепью), может привести к значительному усилению скорости трансэ-пидермальной диффузии прогестерона, причем степень повышения скорости массопереноса зависит от природы агента и его концентрации в адгезионном слое.
Важность чистоты поверхности хорошо иллюстрируется опытами С. Ими было обнаружено, что при склеивании стали слоями полиэтилена толщиной - 50 мк, предварительная адсорбция на стали каприновой кислоты ( в количестве, отвечающем образованию менее 0 2 монослоя) снижала прочность сцепления в 2 раза.
По отделении осадка фильтрат при перегонке дал отгон с запахом фенола, присутствие которого констатировано реакцией с бромной водой. Перегонка продолжалась после подкпсления небольшим количеством соляной кислоты, причем получились маслянистые капли, трудно растворимые в воде и напоминавшие по запаху этил-кротоновую кислоту; при дальнейшем подкпслении перегонявшееся масло имело запах валерьяновой кислоты; затем в перегонном аппарате остаются еще бурые маслообразно-смолистые кислоты, не переходящие с парами воды, - f) Из известкового осадка кислота напоминала по запаху каприновую кислоту. Но это не были кислоты жирного ряда; их серебряные соли сильно разлагались. Количество кислот было слишком незначительно, чтобы можно было думать о разделении их посредством фракционированного осаждения их солей.
Феркаде показал, что в человеческом организме может также происходить ш - окисление жирных кислот. При этом окисляется концевая метильная группа и образуется дикарбоновая кислота, которая затем частично распадается по схеме [ i -окисления с образованием низших дикарбоновых кислот. Например, после приема трикаприна ( три-глицерида каприновой кислоты) в моче наряду с себациновой кислотой были обнаружены пробковая и адипиновая кислоты; после приема триундецилина ( триглицерида ундекановой кислоты) найдены нонандикарбоновая, азелаиновая и пимелиновая кислоты.
Феркаде показал, что в человеческом организме может также происходить м-окисление жирных кислот. При этом окисляется концевая мегнльпая группа и образуется дикарбоиовая кислота, которая затем частично распадается по схеме р-окисления с образованием низших днкарбоновых кислот. Например, после приема трикапрппа ( трн-глпцерида каприновой кислоты) в моче наряду с себашшоБОЙ кислотой были обнаружены пробковая и адипиновая кислоты; после приема триундсцилина ( триглицсрида ундекановой кислоты) найдены нонандикарбоповая, азеланновля и пнмелиновая кислоты.
Стабильность композиций с твердыми добавками, капсулированными в пленках фторопласта Ф - ЗМ. Капсулирование растворов жидких кристаллов показало, что они также обладают стабилизирующим эффектом. Стабильность капсул зависит от концентрации жидкого кристалла. Так, пленки из фторопласта ЗМ, содержащие холестериловый эфир каприновой кислоты в 1 2-дихлорэтане с концентрацией до 25 г / л, сохраняют капсульную структуру от 5 до 12 сут, с концентрацией от 25 до 100 г / л - стабильны 1 - 2 мес; увеличение концентрации до 200 - 300 г / л позволяет сохранять структурные капсулы в течение 6 - 10 мес.
При окислении масла Pulegii deserticolae смесью двухромокислого кали с серной кислотой получается, как уже сказано в § 27, одна уксусная кислота, если действие было быстро, а при медленном образуется также кислота метацетоновая. Это содержание дает мысль, что, может быть, мет-ацетоновая кислота дает при окислении уксусную, и даже вообще высшие дигенильные кислоты окислением превращаются в низшие. До сих пор, мы имеем следующие примеры такого превращения: уксусная кислота переходит в муравейную при обработке Мп02 и S03, масло руты, представляющее алдехид каприновой кислоты, дает при сильном окислении также и низшие кислоты, наконец Гейнц показал, что маргариновая кислота есть смесь кислот пальмитиновой и стеариновой, а между тем известно, что при обработке N05 стеариновая дает маргариновую, или, правильнее, Стеариновая дает пальмитиновую, следовательно, низшую кислоту.
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2014
словарь online
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11