Большая техническая энциклопедия
2 3 6
A N P Q R S U
А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
КА КВ КЕ КИ КЛ КН КО КР КС КУ КЫ КЭ КЮ

Ксантина

 
Ксантины являются очень слабыми основаниями и не образуют устойчивых солей с кислотами. Они дают кристаллические двойные соли с такими соединениями, как ацетат, бензоат или салицилат натрия; эти соли лучше растворимы, чем свободные основания.
Производные ксантина, так же как и другие пурины, поглощают ультрафиолетовый свет при 280 JHU.
Из ксантина действием РОС13 можно получить 2 6-дихлорпурин и путем частичной замены хлора на гидрокснл с последующим восстановлением прнттн к 6-оксипурину, или еипокспнтину ( стр.
Из ксантина действием РОС13 можно получить 2 6-дихлорпурин и путем частичкой замены хлора на гидроксил с последующим восстановлением притти к б-оксипурину, или гипоксантину стр.
Фермент ксантин: кислород-оксидородуктазг (1.2.3.2), или ксантиноксидаза представляет собой флавопротеид, содержащий м: олибден.
Подобно ксантину, относятся к алкалоидам ( см. ниже) группы пурина.
Три названных метилированных ксантина производятся в промышленном масштабе и в чистом виде находят применение как лекарственные препараты. Теобромин и теофиллин используются при спазмах сосудов сердца, кофеин - при угнетении центральной нервной деятельности. Нашел место в лекарственной медицине и инозин: под названием рибоксин его назначают при ишемической болезни сердца, инфаркте миокарда и хронической коронарной недостаточности.
Открытие уростеатина и ксантина. В микропробирку помещают несколько миллиграммов измельченной пробы, прибавляют 5 - 6 капель эфира и встряхивают. Если мочевой камень состоит из уростеатина, происходит растворение пробы в эфире.
В ничтожных количествах ксантин содержится в моче хищных животных, также в выделениях различных желез.
Метилированные у азота ксантины являются очень важными природными веществами. При нуклеинокислотном обмене у животных ксантин, а также гипоксантин ( стр.
В нейтральных условиях ксантин превращается в 7 9-диалкилиро -: четвертичные соли.
Метилированные у азота ксантины являются очень важными природными веществами. При нуклеинокислотном обмене у животных ксантин, а также гипоксантин ( стр.
Дальнейшие превращения гипоксантина и ксантина связаны с действием фермента ксантиноксидазы ( стр. У человека это окисление происходит, как полагают, во всех тканях.
Галогене - и метилпро-изводные ксантина метилируются легче, чем незамещенные основания.
Метил - или га-лоидопроизводные ксантина метилируются гораздо легче, чем незамещенное основание.

Появившиеся в ДНК остатки гипоксантина и ксантина выявляются и удаляются при помощи специфических ферментов, после чего репарацию продолжают ДНК-полимераза I и ДНК-ли-газа; суть этого процесса показана на рис. 30 - 4 на примере удаления остатков урацила. Нитраты и нитриты добавляют в качестве консервантов в колбасу, сосиски и другие мясные продукты; однако нет единого мнения относительно того, являются ли они совершенно безвредными для человека. Другие предшественники азотистой кислоты широко используются в промышленности.
К алкалоидам часто относят метилированные производные ксантина, как, например, теобромин и кофеин, рассмотренные нами в предыдущей главе как производные пурина. Эту группу алкалоидов называют алкалоидами группы пурина.
К алкалоидам часто относят метилированные производные ксантина, например теобромин и кофеин как производные пурина. Эту группу ал калоидов называют алкалоидами группы пурина.
К алкалоидам часто относят метилированные производные ксантина, например теобромин и кофеин, как производные пурина. Эту группу алкалоидов называют алкалоидами группы пурина.
Кофеин может быть получен также метилированием ксантин щ который, в свою очередь, можно синтезировать из гуанина или содержащих его материалов.
Они представляют собой метилированные по азоту ксантины.
Ксантоптерин - соединение очень близкое к ксантину.
В организме животных молибден присутствует в ксантине и в альдегидных оксидазах и других флавоферментах; они, однако, могут и не быть необходимыми животным. Много работ посвящено токсическим или вредным влияниям избыточного содержания молибдена в пище животных. Многие растения накапливают ( без влияния на само растение) такие концентрации молибдена, которые отрицательно влияют на метаболизм меди в организме животных, питающихся этими растениями; вызванный молибденом недостаток меди - молибденоз - является серьезной проблемой при питании крупного рогатого скота и овец. Высокое содержание сульфатов в пище усиливает влияние молибдена на метаболизм меди. Однако механизм влияния молибдена на метаболизм меди неизвестен.
К алкалоидам относятся описанные выше производные пурина ксантин и кофеин.
Среди производных пурина особенно большое значение имекгз ксантин, или 2 6-диоксипурин, мочевая кислота, или 2, б, 8-три-оксипурин, и аденин, или 6-аминопурин.
Карбонильная группа в соединениях ряда мочевой кислоты и ксантина, связанная одновременно и с углеродом и с азотом, восстанавливается до метиленовой группы совершенно аналогичным путем.
Интересно, что все эти возбуждающие напитки, содержащие ксантин, широко применялись в различных частях света задолго до того, как между ними был установлен оживленный обмен товарами.
С открытием удобного метода получения кофеина и теобромина из ксантина важное практическое значение приобрела проблема получения самого ксантина из доступных природных источников.
Известно несколько методов получения синтетического кофеина: из гуанина или ксантина, по методу Траубе из ди метил-мочевины и уксусной кислоты, из монохлоруксусной кислоты, соды и мочевины, а также из 8-метилкофеина.

Положительную реакцию дали также 10 у теобромина, 5 т ксантина, кофеин, теоф, ллин и гипоксантин.
По данным Бимана [95], при действии пятисернистого фосфора в пиридине ксантин с хорошим выходом превращается в 2-окси - 6-меркаптопурин. Аналогично из 9-фенил - [43], 9-метил - [96], 7-метил - [8] и 3-метилпроизводных ксан-тина получены соответствующие 2-окси - 6-меркаптопурины. Эта реакция непригодна для получения 2 8-диокси - 6-меркаптопурина в больших масштабах из-за значительных трудностей при выделении и очистке конечного продукта. Присутствующие в нем примеси продуктов разложения могут быть удалены только с помощью ионообменной хроматографии.
К циклическим уреидам близки также очень важные растительные алкалоиды: метилированные при азоте ксантины - кофеин, теобромин, теофиллин.
В 1948 г. Хаас [62] опубликовал обзор, в котором рассмотрена диуретическая активность производных ксантина и показано, что наиболее эффективными диуретиками среди пуринов являются 1-аллил - 3 7-диметилксантин и 1 3 7-триметилмочевая кислота. В обзорной статье Папеша и Шредера [63] приведены таблицы, содержащие большой список пуриновых производных, которые были испытаны как диуретики.
С другой стороны, синтез пуринов, незамещенных в положении 8, например, ксантина, из мочевой кислоты действием форм-амида и РОС1з или формамида под давлением, включает первоначальное раскрытие имидазольного цикла с последующей рецик-лизацией в новый пурин.
Полный синтез из мочевины ( VI) и циануксусной кислоты ( XVII) - ксантина ( IV), с последующим метилированием его в кофеин ( I) и теобромин ( III) [ см. схемы на стр.
По-видимому, тот же фермент молока ускоряет в присутствии газообразного кислорода и реакцию дегидрогенирования гипоксантина, ксантина, некоторых других пуриновых оснований и НАД. Ввиду этого фермент носит также название ксантин-оксидазы.
Технически теобромин можно получать различными способами, например путем дальнейшего метилирования легко доступного 3-метил-ксантина или самого ксантина диметилсульфатом.
КСАНТИНОКСИДАЗА ( альдегидоксидаза, фермент Шардингера) - фермент, катализирующий окисление еипоксантина в ксантин, и ксантина в мочевую кислоту молекулярным кислородом; относится к группе оксидаз. Наряду с гипоксантином и ксантином окисляет нек-рые другие пурииовые основания, птерины, а также многие алифатич.
С открытием удобного метода получения кофеина и теобромина из ксантина важное практическое значение приобрела проблема получения самого ксантина из доступных природных источников.
В результате многих генетических и энзиматических исследований было установлено, что селвидж-синтез нуклеозидмонофосфатов из аденина, гуанина, гипоксантина и ксантина осуществляется двумя путями.
Ксантиноксидаза - фермент, катализирующий окисление ксантина, гипоксантина и альдегидов с поглощением кислорода и образованием соответственно мочевой кислоты, ксантина или карбоновых кислот и супероксидных радикалов [ Горкин В. Она является важным ферментом обмена пуринов, катализирующим реакцию, завершающую образование мочевой кислоты в организме человека и животных.
Измерению не мешает присутствие никотиновой, изонико-тиновой и пиколиновой кислот и более полярных пуриновых оснований: аденина, гуанина, гипоксантина, ксантина.
В одной из них показано1494, что койевая кислота способна подавлять in vitro окисление срезами печени ряда d - амино-кислот, а также ксантина, / - фенилаланина и / - метионина. Кроме того, установлено, что она подавляет окисление d - аминокислот и / - фенилаланина срезами почки.
Ксантинурия - недостаточность ксантиноксидазы, вызванная либо генетическим дефектом, либо тяжелым поражением печени, приводит к гипоурикемии и увеличению экскреции оксипуринов - гипоксантина и ксантина. При тяжелой недостаточности ксантиноксидазы у пациентов часто развивается ксантинурия и образование ксантиновых камней.

Ультрафиолетовые спектры поглощения ксантозина отличны от спектров 7-метилксантина ( а также от спектров 1 - или 3-метил-ксантина) и они довольно близки к спектрам 9-метилзамещенных ксантина. Эти результаты ясно показывают, что пуриновые нуклеозиды представляют собой 9-рибозилпурины; это справедливо также для дезокси-аденозина и дезоксигуанозина, так как ультрафиолетовые спектры этих веществ почти идентичны со спектрами аденозина и гуанозина. При периодатном окислении этого нуклеозида образуется диальде-гид, идентичный диальдегиду, полученному из аденозина.
В круглодонной колбе на 100 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником, двумя капельными воронками и термометром, расплавляют в 8 мл воды 4 г ксантина. К расплаву добавляют несколько капель тимолового синего, температуру реакционной массы доводят до 35 и прибавляют по каплям одновременно из двух капельных воронок диметилсульфат ( около 6 5 мл) и 60 % - ную щелочь ( около И мл), которая содержит также несколько капель индикатора. Во время прибавления реактивов температуру поддерживают при 35 охлаждением. Диметилсульфат и щелочь прекращают добавлять, когда реакционная смесь становится прозрачной. Весь процесс занимает около 40 мин. После этого смесь перемешивают еще 30 мин при данном значении рН, добавляя по мере надобности щелочь.
Используемая в литературе номенклатура пуринов представляет весьма путаную картину, причем особенно смущает множество названий, либо построенных на основе самого пурина, приведенных выше алкалоидов и ксантина, мочевой кислоты, аденина и гуанина, либо выведенных согласно систематической номенклатуре с использованием циклической системы имидазопирими-дина. Последние не используются в данном обзоре, поскольку это привело бы к трудностям при нумерации.
Используемая в литературе номенклатура пуринов представляет весьма путаную картину, причем особенно смущает множество названий, либо построенных на основе самого пурина, приведенных выше алкалоидов и ксантина, мочевой кислоты, аденина и гуанина, либо выведенных согласно систематической номенклатуре с использованием циклической системы имндазопирими-дина. Последние не используются в данном обзоре, поскольку это привело бы к трудностям при нумерации.
 
Loading
на заглавную 10 самыхСловариО сайтеОбратная связь к началу страницы

© 2008 - 2014
словарь online
словарь
одноклассники
XHTML | CSS
Лицензиар ngpedia.ru
1.8.11